En la primera equipacion españa 2022 temporada en Segunda División B se obtuvo un insuficiente séptimo puesto, pero el desastre vino en la temporada siguiente, la 2006/07, en la que la actitud errática del consejo de administración, que renovó la práctica totalidad de la plantilla para esta temporada y llegó a contar con hasta tres entrenadores, facilitó el peor resultado de la historia, el descenso deportivo a Tercera División. Con Antić el juego se libera del rigor defensivo de su antecesor haciéndose más brillante, pero a pesar de ello no se supera el noveno puesto en las dos temporadas completas que estuvo al mando del equipo. Sin embargo, la permanencia se consiguió con cierta tranquilidad viviéndose durante la temporada dos momentos brillantes: el primer derbi asturiano en Primera División desde hacía 13 temporadas en el estadio Carlos Tartiere, con victoria del Real Oviedo por 1-0 con gol de Tomás, y un arrollador 5-2 infligido al Atlético de Madrid, con otro gol de Tomás desde el centro del campo. El partido de ida, disputado en Oviedo, finalizó con el resultado de 2-1, goles de Juliá y Carlos en el último minuto. El empate sin goles en el partido de vuelta celebrado en el Estadio Lluís Sitjar de Palma de Mallorca dio el ascenso al Real Oviedo.

El último partido tuvo lugar el 20 de mayo de 2000 frente a la Real Sociedad. En el partido frente a Alemania Federal, el delantero Carlos Caszely, goleador de la Copa Libertadores 1973, fue el primer expulsado directamente con tarjeta roja en la historia de los Mundiales. Carlos se hizo con el Trofeo Pichichi de Segunda División con 25 goles. Se conservó la categoría tras un 3-0 en el Carlos Tartiere con dos goles de Iván Ania y uno de Dely Valdés y un 3-1 agónico en el Estadio Insular, con gol de Gamboa. En el Estadio Luigi Ferraris el Oviedo cayó a cinco minutos del final por 3-1, con goles de Skuhravy (2) y Caricola para el Genoa y de Carlos para el Oviedo y tras una discutida actuación del árbitro alemán Schmidhuber, que expulsó al oviedista Lacatus y perdonó entradas muy duras a los italianos. El fracaso de este sistema de competición hizo que se reestructurasen las categorías ampliándose a 20 equipos la Segunda División, salvándose de este modo el Real Oviedo del descenso. Así, durante todo el amateurismo, los conjuntos de la ciudad de Rosario pudieron medirse con los equipos de la ciudad de Buenos Aires y el conurbano bonaerense, incluso, ganar varias ediciones de dichos trofeos.

Además, vinieron una serie de jugadores como los defensas Murúa y Sañudo, los delanteros Hicks y Carlos, cedido por el F. C. Barcelona, que junto con otros de la cantera como Viti, Vili, Berto, Luis Manuel, y otros fichados a otros equipos como Gorriarán, Juliá, Elcacho o Tomás, que fueron debutando durante esta larga etapa, conformaron un cuadro que no solo obtuvo brillantemente el ascenso dicha temporada sino que además lograron consolidar al club en Primera División en los siguientes años. Marianín conquistó el Trofeo Pichichi de esa temporada con 19 goles, el cuarto del club desde los tres Lángara en los años 30. El equipo se completaba con una buena defensa con jugadores como Vicente y, sobre todo, Carrete, que posteriormente fue traspasado al Valencia C. F. donde triunfó y cosechó grandes éxitos, y un centro del campo luchador con Iriarte como referencia. Al menos, así fue para Eva y Joanna Chen, hermanas y fundadoras de Borow, una empresa de alquiler con sede en Madrid que se está convirtiendo en imprescindible en los eventos patrios.

Clasificó a la repesca por un boleto a Brasil 2014, que conseguiría al superar a una sorprendente selección islandesa (que por primera vez en su historia llegaba lejos en unas Eliminatorias mundialistas). La temporada 1999/00 fue la última que el Real Oviedo jugó en el antiguo estadio Carlos Tartiere, después de 68 años de servicio. En 1993 se había aprobado la ley que adopta la normativa de la UEFA que especificaba que todas las localidades de los estadios de fútbol sean de asiento, teniendo un plazo de cinco años para adaptarse a la ley. La segunda rama, que incluye al Torneo Federal A y al Torneo Regional Federal Amateur, representa, por su parte, la ruta de ascenso-descenso de categoría para los clubes indirectamente afiliados a la AFA a través de las Ligas Regionales, las que se nuclean en el Consejo Federal del Fútbol Argentino, órgano interno de la Asociación del Fútbol Argentino.